وهي إحدى المدن الفلسطينية الخمس الرئيسية. وكان حاكمها يعتبر قطباً من اقطاب الفلسطينيين(يش 13: 3). ومكانها اليوم مدينة عسقلان التي تبعد مسافة اثني عشر ميلاً شمالي غزة وكان لأشقلون ميناء بحري في العصور الغابرة. وقد أخذ سبط يهوذا هذه المدينة في عصر القضاة (قض 1: 18) ولكن الفلسطينيين استرجعوها بعد وقت قصير، فقد كانت في قبضة الفلسطينيين عندما قتل شمشون ثلاثين رجلاً من أهلها(قض 14: 19) وكان منها واحد من بواسير الذهب الخمسة التي ردها الفلسطينيون قربان إثم مع التابوت(1 صم 6: 17). وقد تنبأ الأنبياء العبرانيون بخرابها وبخراب المدن الفلسطينية الأخرى(أرميا 25: 20 وعا 1: 8 وصف 2: 4 وزكر 9: 5).
وتذكر الوثائق المصرية القديمة عصيان أشقلون على مصر في القرن الرابع عشر قبل الميلاد وتوجد على أسوار هيكل رعمسيس في ثيبة نقوش ترجع إلى القرن الثالث عشر ق. م. وتمثل حصار المصريين لأشقلون وقد أخذ الآشوريون في سنة 701 ق. م. وكذلك أخذها يوناثان المكابي في القرن الثاني ق. م. (1 مكا 10: 86 و11: 60) وقد ولد هيرودوس الكبير في أشقلون وأقام فيها عدداً من الأبنية الكبيرة هناك وقد أقامت أخته سالومي هناك. واسم الالهة الرئيسية في أشقلون هو ((دركتو)) وهذه المعبودة هي عبارة عن وجه إنسان وجسم سمكة.